REACCIONES DE ADICIÓN II
Es una reacción donde una o más especies químicas se unen a otra (substrato) que posee al menos un enlace múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad de enlace.
Reacción general de la adición Br-Br con su estereoquímica
Br y Br a un doble enlace:
La regioquímica en este caso es irrelevante, debido a la adición de dos grupas idénticos (Bry Br).
La esteroquímica es relevante, porque dos nuevos esteracentros se generan (ver t molécula arriba), y podemos deducir de estas estructuros que lo adición es anti
Mecanismo general de la adición Br-Br con Br2 y H2O
Se utiliza el agua como disolvente el producto es diferente
Reacción general de
adición de Br-OH anti en dos pasos
con peroxiácido
1 Etapa 1: sintetizar un epóxido 2 Etapa 2: abrir el epóxido con agua ácida
En el primera etapa un peroxiácido (perácido) reacción con el alqueno.
Los peròcidos se parecen a los ácidos carboxilicos con un oxigeno adicional Los peracidos son menos dcidos por son oxidantes fuertes
Reacción de adición OH, OH syn
La adicion de los Oh
se dará por medio de
KMnO4/NaOH
Los dos grupos OH se adicionan con una esteroquimica syn. Para entender esta esteroquímica tenemos que ver la primera etapa del mecanismo
En esta primera etapa, el tetraóxido de osmio (Os04) adiciona los dos oxigenos de simultáneamente y Adición de OH y OH, Syn, los dos grupos OH se adicionan con una esteroquimica syn. Para entender esta esteroquímica tenemos que ver la primera etapa del mecanismo. del mismo lado del alqueno (adición syn)
Adición OH, OH a partir de
KMnO4 frío
La misma transformación (adición syn de dos
OH) puede llevarse a cabo con KMnO4/NaOH
Reacción general de ozonólisis de alquenos
Se puede romper el
doble enlace de los
carbonos, llamandose
una reaccion de
ozonolisis
La estereoquimica y
regioquimica son
irrelevantes, por ende se
formará dos dobles
enlaces carbono oxígeno