REACCIONES DE ADICIÓN II

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REACCIONES DE ADICIÓN II

Es una reacción donde una o más especies químicas se unen a otra (substrato) que posee al menos un enlace múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad de enlace.

Reacción general de ozonólisis de alquenos

Se puede romper el doble enlace de los carbonos, llamandose una reaccion de ozonolisis

La estereoquimica y regioquimica son irrelevantes, por ende se formará dos dobles enlaces carbono oxígeno

Adición OH, OH a partir de KMnO4 frío

La misma transformación (adición syn de dos OH) puede llevarse a cabo con KMnO4/NaOH

Reacción de adición OH, OH syn

La adicion de los Oh se dará por medio de KMnO4/NaOH

Los dos grupos OH se adicionan con una esteroquimica syn. Para entender esta esteroquímica tenemos que ver la primera etapa del mecanismo

En esta primera etapa, el tetraóxido de osmio (Os04) adiciona los dos oxigenos de simultáneamente y Adición de OH y OH, Syn, los dos grupos OH se adicionan con una esteroquimica syn. Para entender esta esteroquímica tenemos que ver la primera etapa del mecanismo. del mismo lado del alqueno (adición syn)

Reacción general de adición de Br-OH anti en dos pasos con peroxiácido

1 Etapa 1: sintetizar un epóxido 2 Etapa 2: abrir el epóxido con agua ácida

En el primera etapa un peroxiácido (perácido) reacción con el alqueno.

Los peròcidos se parecen a los ácidos carboxilicos con un oxigeno adicional Los peracidos son menos dcidos por son oxidantes fuertes

Mecanismo general de la adición Br-Br con Br2 y H2O

Se utiliza el agua como disolvente el producto es diferente

Reacción general de la adición Br-Br con su estereoquímica

Br y Br a un doble enlace:

La regioquímica en este caso es irrelevante, debido a la adición de dos grupas idénticos (Bry Br).

La esteroquímica es relevante, porque dos nuevos esteracentros se generan (ver t molécula arriba), y podemos deducir de estas estructuros que lo adición es anti