Ésteres
Distribución en la naturaleza
Condensación de Claisen
Forman enalatos que condensan generando 3-cetoésteres.
Reducción de alcoholes y aldehídos
El hiduro de aluminio y litio los transforma en alcoholes y el DIBAL en aldehídos.
Reacción con organometálicos
La reacción no se puede parar y se produce la adicción de dos equivalentes del organometálico.
Los reactivos de Grignard transforman los ésteres en alcoholes.
Transesterificación
Reaccionan con alcoholes con catálisis ácida o básica obteniéndoseun nuevo éster sin necesidad de pasar por ácido carboxílico libre.
Hidrólisis alcalina
En presencia de un hidrógeno y con exceso de agua y calor se produce una reacción que da como producto el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Ejemplo: Jabón
Éster + hidróxido -------- sal se ácido + alcohol
Esta catalizada por ácidos o bases y conduce a ácidos carboxilicos.
Hidrólisis ácida
Por calentamiento con agua
Es un proceso inverso a la esterificación
Con un exceso de agua la reacción es total
Se descompone el alcohol y el ácido de los que proviene
Éster + agua ------- ácido + alcohol
Se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza
Las ceras también son ésteres de ácidos grasos superiores y alcoholes superiores.
Las grasas de origen animal y vegetal son ésteres de la glicerina con los ácidos grasos superiores. (Saturados y no saturados)
Nomenclaturas
Deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los procede.
Grupos funcionales
Obtención
Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido Y un alcohol. La reacción se produce con pérdida agua.
Consiste en dos cadenas separadas de un oxigeno
Usos
Acetato de amilo
Solvente de lacas y barnices.
Acetato de butilo
Lacas, barnices, plásticos, vidrios de seguridad, perfumes
Solvente de nitrocelulosa
Butirato de etilo
Esencia de durazno.
Acetato de etilo
Solvente de la nitrocelulosa.
Esencia de manzana y pera.
Formato de etilo
Esencia de grosella, ron.
Propiedades químicas
La cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxigeno y el alcohol. Eliminando cualquier rastro de alcohol o sus derivados.
Propiedades físicas
Pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes.
Participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua.
Pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participas como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan.
Dan sabor y olor a muchas frutas y son los contribuyentes mayoritarios de las ceras ambientales y vegetales.
¿Qué son?
Son compuestos orgánicos los cuales un grupo orgánico alquilo reemplaza a un átomo de hidrógeno de un ácido oxigenado.
